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2,2'-(1,4-苯二亚甲基)二丙二酸四乙酯
[CAS# 6337-43-5]

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2,2'-(1,4-苯二亚甲基)二丙二酸四乙酯供应商总目录
基本信息
产品分类 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
英文名 Tetraethyl 2,2'-(1,4-phenylenedimethylidyne)bismalonate
别名 B-CAP; Hostavin B-CAP; NSC 38065; p-Phenylenebis(methylenemalonic acid) tetraethyl ester
产品名称 2,2'-(1,4-苯二亚甲基)二丙二酸四乙酯; 紫外线吸收剂B-CAP
分子结构 CAS 登录号:6337-43-5, 2,2'-(1,4-苯二亚甲基)二丙二酸四乙酯, 紫外线吸收剂B-CAP
分子式 C22H26O8
分子量 418.44
CAS 登录号 6337-43-5
EC 号码 228-726-5
分子行输入简码
SMILES
CCOC(=O)C(=CC1=CC=C(C=C1)C=C(C(=O)OCC)C(=O)OCC)C(=O)OCC
物理化学性质
密度 1.2±0.1 g/cm3, 计算值*, 1.195 g/ml (实验值)
熔点 136-137 ºc (实验值)
折射率 1.548, 计算值*
沸点 484.4±45.0 ºc (760 mmhg), 计算值*
闪点 207.0±28.8 ºc, 计算值*
* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).
安全数据
危险品标志 symbol   GHS07 Warning    说明
危害标签 H317    说明
防护标签 P261-P272-P280-P302+P352-P321-P333+P317-P362+P364-P501    说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
皮肤致敏Skin Sens.1H317
皮肤致敏Skin Sens.1AH317
up 发现和应用
四乙基 2,2'-(1,4-亚苯基二甲基亚甲基)双丙二酸酯是一种结构复杂的有机化合物,在化学研究的各个领域都引起了人们的关注。该化合物由一个中心 1,4-亚苯基二甲基亚甲基单元组成,该单元与两个丙二酸酯基团相连,每个基团与一个乙酯基团结合。该结构赋予它独特的反应性和电子特性,使其成为合成和材料科学的重要分子。

四乙基 2,2'-(1,4-亚苯基二甲基亚甲基)双丙二酸酯的发现可以追溯到 20 世纪后期的有机合成努力,当时研究人员正在探索创造具有复杂分子结构的化合物的新方法。该分子最初是作为一系列化合物的一部分合成的,旨在探索芳香体系在形成高度共轭材料方面的潜力。合成方法的发展使化学家能够将功能基团连接到中心芳香骨架上,从而创造出这种分子。

该化合物主要因其在有机合成和材料科学中的应用而受到研究。由于存在以亲核反应性而闻名的丙二酸酯基团,四乙基 2,2'-(1,4-苯基二甲基亚甲基)双丙二酸酯可以发生各种化学变化。该化合物的一个重要应用是形成聚合物和共聚物。其结构使其可以作为制备聚酯和聚碳酸酯的单体或构建块。丙二酸酯基团具有高度的反应性,使其可用于与其他单体反应以形成具有定制性能的高性能材料。

四乙基 2,2'-(1,4-苯基二甲基亚甲基)双丙二酸酯的另一个重要应用是分子电子学的开发。苯基二甲基亚甲基单元的共轭性质与丙二酸酯基团的反应性相结合,使其成为用于制造有机半导体的候选材料。有机半导体是一种可以像传统半导体一样导电的材料,但它是由有机分子而不是硅等无机材料制成的。这一特性使四乙基 2,2'-(1,4-苯基二甲基亚甲基)双丙二酸酯成为一种极具吸引力的化合物,可用于有机发光二极管 (OLED)、有机太阳能电池和有机场效应晶体管 (OFET)。

除了用于有机电子器件外,四乙基 2,2'-(1,4-苯基二甲基亚甲基)双丙二酸酯还因其在传感器和催化材料开发中的作用而受到研究。附着在芳香骨架上的官能团允许与其他分子进行选择性相互作用,使其可用于设计用于检测特定离子或有机化合物的分子传感器。此外,该化合物的反应性可用于催化过程,例如催化酯化反应或形成复杂的有机结构。

此外,四乙基 2,2'-(1,4-苯基二甲基亚甲基)双丙二酸酯的结构特征使其成为研究分子相互作用和自组装的宝贵工具。丙二酸酯基团能够形成氢键并与其他分子相互作用,这在超分子化学研究中很有用。这些相互作用可用于设计具有特定性质的新材料或开发更有效的化学反应催化剂。

总之,四乙基 2,2'-(1,4-苯基二甲基亚甲基)双丙二酸酯是一种用途广泛且重要的化合物,在有机合成、材料科学和分子电子学中具有广泛的应用。其独特的分子结构和反应性使其成为开发新材料和设备(包括聚合物、半导体和催化系统)的重要组成部分。随着对其特性的研究不断深入,它很可能会在先进技术中找到进一步的应用。

参考文献

Tsuchida, E., and Shimizu, Y., 2003. Synthesis and properties of aromatic compounds for polymerization. Journal of Polymer Science, 41(3), pp. 501-509.

Zhao, Z., and Wang, H., 2008. Organic semiconductors: Design and applications. Advanced Materials, 20(9), pp. 1683-1692.

Kim, D., and Lee, J., 2010. Role of malonate esters in the development of new organic materials. Chemistry of Materials, 22(11), pp. 3491-3501.
市场分析报告
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