亚甲基二磷酸四乙酯
[CAS# 1660-94-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 丁二酰保护氨基酸
• 英文名: Tetraethyl methylenediphosphonate
• 产品名称: 亚甲基二磷酸四乙酯
• 分子式: C₉H₂₂O₆P₂
• 分子量: 288.21
• CAS 登录号: 1660-94-2
• EC 号码: 216-764-5
• 分子行输入简码SMILES: CCOP(=O)(CP(=O)(OCC)OCC)OCC

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.162 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.428, 计算值^*, 1.442(实验值)
• 沸点: 319.9±0.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*, 171-174 ºC (实验值)
• 闪点: 185.9±43.5 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

四乙基亚甲基二膦酸酯是一种有机磷化合物，含有两个通过亚甲基桥连接的膦酸酯基团。该化合物属于有机膦酸酯家族，因其多样化的化学反应性和在农业、医学和工业化学等各个领域的应用而闻名。四乙基亚甲基二膦酸酯通常被合成用作制备更复杂膦酸酯的前体或特定化学反应中的试剂。

四乙基亚甲基二膦酸酯的发现是有机磷化学更广泛探索的一部分。膦酸酯，特别是亚甲基二膦酸酯，因其独特的结构特征和潜在应用而受到关注。两个膦酸酯基团之间的亚甲基桥赋予这些化合物特殊的反应性，这使得它们在各种化学过程中很有价值。对这些化合物的研究始于 20 世纪中叶，当时科学家开始研究有机磷化合物的合成潜力，其中许多化合物表现出有益的特性，例如高稳定性和在有机溶剂中的溶解性。

四乙基亚甲基二膦酸酯的合成通常涉及三氯化磷或其他磷卤化物与醇或合适的反应物的反应。其合成的一种常见方法是将亚磷酸与氯乙醇缩合，然后进行进一步的步骤以确保在膦酸酯位置引入所需的乙基。合成化合物的纯度通常通过蒸馏和色谱等技术来确保。这些合成方法允许大规模生产四乙基亚甲基二膦酸酯，然后可用于各种应用。

四乙基亚甲基二膦酸酯有几种重要的应用，特别是在有机合成和催化领域。该化合物的主要用途之一是作为制备其他膦酸酯衍生物的试剂。其通过亚甲基桥引入两个膦酸酯基团的能力对于合成更复杂的分子（包括具有潜在药物或农业用途的分子）至关重要。此外，四乙基亚甲基二膦酸酯还用于开发可用作阻垢剂、分散剂和腐蚀抑制剂的化学药剂，特别是在膦酸酯的存在有利于防止钙盐或其他矿物垢沉积的系统中。

在农业领域，四乙基亚甲基二膦酸酯用作合成除草剂和杀虫剂的前体。分子中膦酸酯基团的存在赋予了除草活性，这在作物保护剂的开发中得到了利用。这些应用对于通过防止可能阻碍农业生产力的有害杂草和害虫的生长来维持作物的健康特别有价值。

总之，四乙基亚甲基二膦酸酯是有机磷化学中的重要化合物，在有机合成、农业和工业过程中有广泛的应用。它的化学结构和反应性使其成为合成更复杂分子的宝贵基石，并在除草剂、阻垢剂和其他专用化学品的开发中发挥着关键作用。