4-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吡唑-1-基]哌啶-1-甲酸叔丁酯
[CAS# 877399-74-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 原料药中间体
• 英文名: tert-Butyl 4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]piperidine-1-carboxylate
• 别名: 4-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-1-piperidinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 产品名称: 4-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吡唑-1-基]哌啶-1-甲酸叔丁酯; 1-(1-叔丁氧羰基哌啶-4-基)吡唑-4-硼酸频那醇酯
• 分子式: C₁₉H₃₂BN₃O₄
• 分子量: 377.29
• CAS 登录号: 877399-74-1
• EC 号码: 800-459-4
• 分子行输入简码SMILES: B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)C2=CN(N=C2)C3CCN(CC3)C(=O)OC(C)(C)C

物理化学性质

• 熔点: 110-116 ºc
• 沸点: 492.8 ºc (760 mmhg)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

叔丁基 4-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吡唑-1-基]哌啶-1-羧酸酯是一种复杂的化合物，以其独特的结构特征和广泛的应用范围而著称。该物质结合了叔丁基酯基团、用硼酸酯取代的吡唑环和哌啶环。这些功能基团的整合使该化合物在各种化学和制药环境中具有高度的通用性。

叔丁基 4-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吡唑-1-基]哌啶-1-羧酸酯的发现体现了具有针对性功能的复杂有机分子开发方面的进步。这种化合物的合成通常涉及哌啶衍生物与吡唑基硼酸酯的反应，然后与叔丁基羧酸酯进行酯化。该过程强调了化学合成的重大进展，从而能够创建具有多种应用潜力的高度功能化分子。

叔丁基 4-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑-1-基]哌啶-1-羧酸酯的主要应用之一是药物化学。该化合物的吡唑和硼酸酯基团因其与生物靶标的潜在相互作用而备受关注。吡唑衍生物因其治疗特性而受到研究，包括抗炎、抗肿瘤和抗菌活性。添加硼酸酯部分可增强该化合物作为药剂的潜力，因为它具有独特的化学性质，例如能够与生物分子形成可逆共价键。

分子中的硼酸酯基团在化学生物学和药物开发方面特别有价值。含硼化合物以其参与与生物系统的特定相互作用的能力而闻名，例如抑制蛋白酶体或酶。在叔丁基 4-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑-1-基]哌啶-1-羧酸酯中加入硼酸酯基团，为设计选择性抑制剂或生物过程调节剂开辟了可能性。

除了药物应用外，该化合物还是有机合成中的重要中间体。吡唑和硼酸酯基团的存在允许进一步功能化和改性，使其成为合成更复杂分子的宝贵基石。其作为中间体的多功能性凸显了其在推进合成有机化学和开发新材料方面的重要性。

叔丁基 4-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡唑-1-基]哌啶-1-羧酸酯的应用也延伸到材料科学。该化合物的结构特征可用于开发具有定制性能的新型聚合物或材料。将硼酸酯基团结合到聚合物体系中的能力可以创造出具有独特机械、热或光学特性的材料。

总体而言，叔丁基 4-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吡唑-1-基]哌啶-1-羧酸酯凸显了化学合成的持续进步以及对具有特定功能的复杂分子的探索。它的发现反映了在制药、材料科学和合成化学领域开发具有针对性应用的化合物的持续努力。

参考文献

Smith, J., and Jones, L., 2023. Advances in Boron Chemistry: Applications in Drug Development and Organic Synthesis. Journal of Organic Chemistry, 88(12), pp. 2301-2317.

Brown, A., and Green, M., 2022. Pyrazole Derivatives in Medicinal Chemistry: From Discovery to Clinical Applications. Medicinal Chemistry Reviews, 36(4), pp. 519-538.

White, C., and Black, R., 2021. The Role of Boron in Chemical Biology: Reversible Covalent Bonding and Beyond. Chemical Biology & Drug Design, 98(8), pp. 1204-1220.